(Synthèse de récepteurs cyclotribenzylènes et hémicryptophanes : propriétés chiroptiques, reconnaissance moléculaire et fluorescence)

Une grande partie des chimistes puisent leur inspiration auprès de la biologie. C’est le cas des chercheurs en chimie supramoléculaire, qui travaillent sur l’élaboration de récepteurs moléculaires synthétiques capables d’effectuer des reconnaissances moléculaires envers des substrats d’intérêt biologiques. Le but est ainsi de mimer l’activité des protéines naturelles, en vue d’applications cliniques.

L’unité cyclotribenzylène (CTB) est une structure de symétrie C3 qui possède des propriétés complexantes intéressantes. Un CTB relié à une deuxième unité complexante par trois bras espaceurs constitue la famille des hémicryptophanes. Au cours de cette thèse, nous avons travaillé sur l’élaboration de récepteurs moléculaires basés sur cette unité CTB. Dans un premier temps nous avons développé une nouvelle méthode de synthèse d’hémicryptophane énantiopurs à l’échelle du gramme en vue d’effectuer des reconnaissances stéréosélectives de neurotransmetteurs chiraux. Nous avons ensuite développé des récepteurs CTB et hémicryptophanes combinant la chiralité du CTB et du groupement binaphtol. La configuration absolue des unités chirales ont été déterminées par une méthode de corrélation chimique. Ces récepteurs ont été utilisés pour réaliser des expériences de reconnaissance stéréosélective de saccharide et de bonnes diastéréosélectivités ont été obtenues. Enfin, nous avons travaillé sur l’élaboration d’une voie de synthèse d’hémicryptophanes fluorescents capables de subir des excitations bi-photoniques dans le but d’effectuer des expériences de suivi dans l’espace et dans le temps de substrats d’intérêt biologiques en milieu in vivo.

MOTS-CLÉS : Chimie supramoléculaire, Reconnaissance moléculaire, Cyclotribenzylène, Hémicryptophanes, Neurotransmetteurs, Saccharides, Chiralité, Stéréosélectivité, Fluorescence, absorption à deux photons