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Synthèse de nouveaux Hemicryptophanes

Nous développons ici de nouvelles synthèses d’hémicryptophanes afin de pouvoir moduler facilement la taille, la forme et les fonctionnalités de la cavité. Par ailleurs l’obtention de ce type de structure cage à large échelle est également étudiée. Cette partie supporte toutes les autres thématiques touchant aux hémicryptophanes.

 

Nous développons ici de nouvelles synthèses d’hémicryptophanes afin de pouvoir moduler facilement la taille, la forme et les fonctionnalités de la cavité. Par ailleurs l’obtention de ce type de structure cage à large échelle est également étudiée. Cette partie supporte toutes les autres thématiques touchant aux hémicryptophanes.

  

 

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Hemicryptophanes derived from tris(N-alkyl-carbamoylmethyl)amine and tris(2-aminoethyl)amine (tren) have been synthesized following a single synthetic pathway.

 

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Hemicryptophane was synthesized at the gram scale in four steps from vanillyl alcohol compared to the previous seven-step procedure. The size, shape, and functionalities of the molecular cavity were also easily modified.

 

 

 

Personnes impliquées : Bastien Chatelet, Oliver Perraud, Aline Schmitt, Laure-lise Chapellet, Lionel Joucla, Alexandre Martinez, Jean-Pierre Dutasta

 

Publications relatives :

1. “Shorter and Modular Synthesis of Hemicryptophane-tren Derivatives” B. Chatelet, E. Payet, O. Perraud, P. Dimitrov-Raytchev, L.-C. Chapellet, V. Dufaud, A. Martinez, J.-P. Dutasta, Org. Lett. 2011, 13, 3706.

2. “A New Class of C3-Symmetrical Hemicryptophane Hosts: Triamide- and Tren-Hemicryptophanes” P. Dimitrov Raytchev, O. Perraud, C. Aronica, A. Martinez, J.-P. Dutasta, J. Org. Chem. 2010, 75, 2099.