Home / Triennale 3 / Corsi / Primo semestre / To Ex Premier Semestre / Chimie / Chimica organica

Synthèse organique

Informations pratiques


Discipline :

Chimie

Niveau :

Licence 3

Semestre :

S5

Crédits ECTS :

6

Volume Horaire :

28h cours

28h TD

Responsable :

Julien Leclaire

Université Claude Bernard Lyon 1

Intervenants :

J. Leclaire
L.-L. Chapellet

La Formation

Le module de synthèse organique est consacré à la réactivité en chimie organique. Les objectifs sont l’apprentissage et la compréhension des mécanismes réactionnels à travers l’étude de différents types de réactivité. Une première partie du cours est consacrée à l’étude de la réactivité chimique à travers une analyse structure (réactifs/intermédiaires/états de transitions/produits) vs réactivité. Il s’agit notamment de déterminer dans quels cas la sélectivité d’une réaction est gouvernée par la stabilité relative des produits, celle des intermediaires ou par les propriétés des réactifs (charges, orbitales).
Les sujets abordés par la suite sont la fonctionnalisation des structures aromatiques, la formation de liaisons simples C-C via les énolates de métaux alcalins ou par attaque nucléophile de dérivés organométalliques, la réaction de Wittig et les réactions apparentées, les oxydations et réductions en chimie organique, les réactions de transposition et les groupements protecteurs.

Objectifs et compétences à acquérir

  1. 1. Savoir mener une analyse électronique sur un composé organique (identification liaisons labiles, analyse de géométrie et conformation, structure grossière des orbitales frontières, répartition de charges, etc.).
  2. 2. Identifier le ou les paramètres gouvernant la sélectivité d’une réaction (stabilité des produits ou intermédiaires, contrôle de charge ou orbitalaire sur les réactifs, nature des états de transition). Savoir expliquer et prédire la sélectivité observée.
  3. 3. Maitriser les différentes stratégies de formation de liaisons carbone-carbone et savoir les mettre en œuvre dans un processus synthétique multi-étapes.
  4. 4. Savoir enchainer les transformations élémentaires pour construire une architecture polyfonctionnelle et réciproquement, pouvoir proposer une analyse rétrosynthétique.
  5. 5. Etre capable de proposer des conditions expérimentales (réactifs, solvants, paramètres physiques, montage utilisé) permettant de d’optimiser le rendement et la sélectivité d’une transformation chimique.

Pré-requis

Programme de chimie PC ou BCPST

Modalité de l'examen

Examen écrit de 3 heures (pas de documents autorisés)

Mots-clés

Physico-chimie de la Réaction Organique, Dérivés Aromatiques, Enolates, Réaction de Wittig, Oxydations, Réductions, Groupes Protecteurs, Dérivés Organométalliques, Formation de Liaisons Carbone-Carbone