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Cryptophanes chiraux et leurs propriétés
Au cours des dernières années, nous avons développé une nouvelle approche pour préparer énantiopurs cryptophanes et d'étudier leurs propriétés chiroptiques par Electronic dichroïsme circulaire (DPE) et de vibration de dichroïsme circulaire (VCD). Cette approche, basée sur la séparation par cristallisation de diastéréoisomères cryptophane, fournit les deux énantiomères de cryptophanol-A dans les produits dérivés bonne quantité (ee> 98%). Cryptophanols-A ont été utilisés pour synthétiser des dérivés énantiopurs nouvelles qui ne peuvent pas être facilement obtenue par les approches conventionnelles. En outre, l'accès aux matières énantiopurs permet l'étude des propriétés des dérivés chiroptiques cryptophane par les techniques modernes de spectroscopie. Ainsi, nous avons démontré que la spectroscopie VCD combinés pour les calculs DFT (B3PW91/6-31G *) permet la détermination de la configuration absolue (CA) de cryptophane dérivés (J. Am;. Chem Soc 2006;.. J. Org Chem. 2008;. J. Phys Chem A 2008).. Outre la détermination directe de l'AC cryptophanes. Ces études ont révélé que la conformation de la linkers est fortement dépendante de la présence et la taille d'une molécule invitée intérieur de la cavité cryptophane.
