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Synthèse à grande échelle de molécules apparentées aux hélicènes pour la conception de films minces énantiopurs possédant une forte activité chiroptique.
Les hélicènes sont des molécules fascinantes en raison de leurs propriétés et de leurs applications inhabituelles dans de nombreux domaines, de la catalyse à l'électronique organique. Ici, nous rapportons une voie efficace pour la synthèse à l’échelle du gramme de molécules apparentées aux hélicènes sous une forme énantiopure. La première étape est le couplage de Ullmann d'une tétralone suivi par l'élargissement de l'unité chromophore au moyen d’une réaction de Friedlaender pour donner [4] ou [8] (figure).
L’élégance de la procédure vient de la résolution facile de l’intermédiaire bis-tétralone, [2], qui cristallise sous forme d'un conglomérat. En effet, parmi les différentes méthodes d'accès aux composés énantiomériquement purs, la cristallisation préférentielle des conglomérats est probablement la méthode la plus intéressante pour une production à grande échelle.
Bensalah-Ledoux, A., Pitrat, D., Reynaldo, T., Srebro-Hooper, M., Moore, B., Autschbach, J., Crassous, J., Guy, S. and Guy, L. (2016), Large-Scale Synthesis of Helicene-Like Molecules for the Design of Enantiopure Thin Films with Strong Chiroptical Activity. Chem. Eur. J.. doi:10.1002/chem.201504174 (Full paper)
Cet article a été distingué en faisant la couverture du journal.