L’objectif de cette thèse est de développer des colorants de la famille des polyméthines absorbant dans le proche infrarouge et présentant des propriétés d’optique non-linéaire (ONL). De nouveaux chromophores ont été préparés et leurs propriétés spectroscopiques ont été systématiquement étudiées afin d’établir des relations structures-propriétés. Cette stratégie a permis l’identification des facteurs permettant d’exalter la réponse ONL des polyméthines et de prédire leur comportement face à de subtiles modifications structurales. Trois familles de colorants ont été préparées : des monométhines aza-dipyrrométhènes de bore, des heptaméthines dissymétriques ainsi que des heptaméthines cyanines symétriques.

Dans un premier temps, des aza-bodipys possédant des groupements donneurs périphériques sont synthétisées. Une étude spectroscopique approfondie permet d’identifier les structures présentant une absorption à deux photons importante en vue d’applications en limitation optique aux longueurs d’onde des télécommunications (1500 nm). La préparation de structures heptaméthines dissymétriques originales fait l’objet du chapitre 2. Ces chromophores présentent des propriétés ONL du second ordre idéales pour des applications en modulation électro-optique. Le chapitre 3 a pour but de rationaliser les équilibres de la limite cyanine. L’étude de la substitution centrale de dérivés heptaméthines a permis de moduler les propriétés optiques sur une large gamme spectrale et de mettre en évidence une nouvelle structure électronique limite de type bis-dipôle. Enfin, parmi ces colorants, des dérivés keto-heptaméthines ont été utilisées en imagerie biologique (cellules et cerveau) par microscopie non-linéaire.

Mots-clés

Optique non-linéaire, absorption à deux photons, colorant infrarouge, polyméthines, aza‑dipyrrométhènes de bore, heptaméthines cyanines, limitation optique, imagerie biologique.

Directeur de thèse : Dr. Chantal Andraud

Co-encadrant : Dr. Olivier Maury