Le cours constitue la suite logique du cours L3 « Synthèse de molécules organiques », et approfondit considérablement la compréhension de la réactivité chimique dans un espace tridimensionnel. Un bref traitement de la théorie des groupes sera suivi par une discussion des différentes manifestations de la chiralité et de la topicité. Le chapitre de la sélectivité représente le passage logique de la stéréochimie statique à celle qui est dynamique. Au-delà des aspects fondamentaux, les étudiants seront systématiquement préparés à la conception de méthodes modernes de synthèse de composés optiquement actif.
1. Introduction
2. Symétrie Moléculaire
2.1 Éléments de symétrie, opérations de symétrie
2.2 Groupes de symétrie
3. Chiralité
3.1 Le phénomène de la chiralité
3.3 Stéréodescripteurs pour la configuration absolue et relative
3.4 Classification de la chiralité
3.5 Tentative de quantification de la chiralité
3.6 Topicité
3.7 Pseudoasymétrie en chimie organique
4. Sélectivité
4.1 Sélectivité des réactions sous contrôle cinétique
4.2 Ordre de grandeur des valeurs ΔΔG‡ pour les processus stéréosélectifs
4.3 Classification formelle des expressions de la sélectivité
5. Modèles et Hypothèses de la Stéréochimie
5.1 Le modèle de Prelog
5.2 Addition nucléophile sur les composés carbonylés (Cram, Karabatsos, Felkin-Anh, Zimmermann-Traxler)
5.3 Effets de π-stacking en synthèse asymétrique
5.4 Dépendance de la sélectivité sur la température (Eyring, Arrhenius)
5.5 Analyse conformationnelle & effet anomérique
Réactivité en Chimie Organique (L3), Synthèse de molécules organiques (L3), ou équivalent.
Examen écrit de 2 heures.