UMR 5182

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Phosphocavitands chiraux et leurs propriétés

Cavitand 1 (ABiiPO(Quinox)) is a chirally inherent compound due tu the desymmetrisation brought by the difference between the bridging groups between the phenols of the aromatic crown.

AB

Les cavitands (ABiiPO (Quinox) 1) sont des composés dont la chiralité est inhérente à la disymétrisation introduite par la différence entre les ponts entre les phénols de leur couronne aromatique. Par exemple, ils affichent une forte affinité envers les cations ammonium en raison de la dureté des sites de complexation P=O orientés vers l’intérieur de la cavité. Le mélange racémique a été résolu par HPLC semi-préparative et les propriétés chiroptiques des énantiomères ont été étudiées (activité optique, le DPE, VCD). Les complexations énantiosélectives de cations ammonium chiraux d'intérêt biologique (adrénaline, éphédrine, nicotine?) ont été observés avec cette molécule hôte chirale prometteuse.

 

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