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Des composés thérapeutiques sans métaux, économiques et écologiques

Trifluoromethylselenolation de sels de diazoniums photoinitiée par un colorant organique : simple, économique et éco-compatible
Communiqué de presse / Publication

Résumé

Communiqué de presse du CNRS. Publication du Laboratoire de chimie dans Angewandte Chemie International Edition du 9 juillet 2018.

La synthèse de composés thérapeutiques nécessite souvent l’utilisation de catalyseurs métalliques. Des équipes de l’Institut de chimie et biochimie moléculaires et supramoléculaires (UCBL/CNRS/Insa Lyon/CPE Lyon) et du Laboratoire de chimie (UCBL/ENS de Lyon/CNRS) ont développé une méthodologie alternative, plus verte et économique, de synthèse de composés complexes d’intérêt biologique, sans utiliser de métaux. Cette synthèse repose sur l’utilisation d’éosine.

Description

Pour favoriser leur assimilation par les cellules de l’organisme, certains composés thérapeutiques se voient associer des groupements de molécules complexes, à base de fluor et d’un élément de la famille de l’oxygène, connus pour leurs propriétés d’intérêt pharmacologique.

Or l’élaboration et le développement de réactifs permettant de telles synthèses se heurte à des difficultés majeures. Il reste notamment nécessaire de recourir à des catalyseurs, typiquement constitués de sels de métaux lourds, toxiques et coûteux, bien souvent difficiles à recycler et difficilement compatibles avec les impératifs d’une chimie plus respectueuse de l’environnement.

Une collaboration d’équipes de chimistes et de spectroscopistes de l’Institut de chimie et biochimie moléculaires et supramoléculaires et du Laboratoire de Chimie s’est donc attachée à développer une méthodologie alternative de synthèse, écologiquement et économiquement avantageuse.

Ces scientifiques ont ainsi introduit un tel groupement (à base de fluor et de sélénium) sur une variété de composés présentant un potentiel intérêt biologique, en utilisant une voie d’accès inédite qui ne recoure pas à l’utilisation de métaux. Cette synthèse repose sur une activation, par la lumière blanche et à température ambiante, d’un photocatalyseur organique disponible en abondance : l’éosine. De manière remarquable, la réaction ne requiert l’ajout d’aucun additif et présente des applications très variées.

Cette étude complète par diverses techniques spectroscopiques et électrochimiques a par ailleurs permis d’élucider les différents mécanismes impliqués dans la réaction : elle ouvre ainsi des perspectives d’extension à d’autres cibles de synthèse.

Trifluoromethylselenolation de sels de diazoniums photoinitiée par un colorant organique : simple, économique et éco-compatible ©Anis Tlili
Trifluoromethylselenolation de sels de diazoniums photoinitiée par un colorant organique : simple, économique et éco-compatible ©Anis Tlili

Source : Visible Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Trifluoromethylselenolated Arenes: Scope and Mechanism. Clément Ghiazza, Vincent Debrauwer, Cyrille Monnereau, Lhoussain Khrouz, Maurice Médebielle, Thierry Billard et Anis Tlili. Angewandte Chemie International Edition, 9 juillet 2018. DOI : 10.1002/ange.201806165

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