La chiralité est une propriété essentielle des molécules naturelles, intervenant dans de nombreux mécanismes biologiques du vivant. Elle peut être caractérisée grâce à l’activité chiroptique des molécules chirales, à travers le dichroïsme circulaire, le pouvoir rotatoire, la dispersion optique ou encore la luminescence polarisée circulairement.... Les molécules biaryles et hélicéniques possèdent des propriétés chiroptiques intenses et sont des molécules de choix pour leurs applications dans de nombreux domaines, de la catalyse à l’optoélectronique.
Les travaux réalisés au cours de cette thèse traitent de la synthèse de nouvelles familles de molécules biaryles et hélicénoïdes et de l’étude de leurs propriétés spectroscopiques et en particulier chiroptiques en interaction avec leur environnement. Dans un premier temps, nous avons effectué la synthèse de différentes familles de molécules à géométrie hélicoïdale possédant des systèmes aromatiques étendus. Afin de cibler des applications biologiques, nous avons également mis au point leur hydrosolubilisation par introduction de chaînes PEG. Dans un deuxième temps, nous nous sommes consacrés à l’étude de leurs propriétés spectroscopiques et en particulier chiroptiques et de la dépendence de ces propriétés en présence de protons, de métaux ou d’acide désoxyribonucléique (ADN). Au cours de cette étude, une réaction photochimique inattendue a permis d’obtenir un produit photogénéré inédit présentant des interactions avec l’ADN G-quadruplexe très intéressantes. Afin d’exploiter la modularité des propriétés chiroptiques, nous avons travaillé sur un projet de conception de molécules chirales pouvant détecter sélectivement les sucres en modifiant le squelette de ces molécules étudiées avec des acides boroniques.
Mots-clés : Chiralité, molécules biaryles et hélicéniques, propriétés chiroptiques, dichroïsme circulaire, luminescence circulairement polarisée, fluorescence, photochimie, ADN, acide boronique, sucres .
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