L’objectif de cette thèse était d’exploiter les propriétés électroniques électrodonneurs d’hétérocycles [5-6]bicycliques fusionnés comportant un atome d’azote en jonction de cycles, comme les imidazopyridines ou les pyrrolopyridines, qui n’avaient que très peu été employés au sein de structures de colorants. Nous souhaitions ainsi obtenir des fluorophores intéressants ayant des propriétés spectroscopiques très décalées dans le rouge voire le proche infrarouge, en solution ou à l’état solide.
Dans un premier temps, différents isomères de la phényl-imidazo[1,2-a]pyridine et de la phényl-imidazo[1,5-a]pyridine ont été introduits dans des structures dipolaires, en combinaison avec plusieurs groupes électro accepteurs. Les colorants comportant un noyau imidazo[1,5-a]pyridine présentent d’excellentes propriétés de fluorescence en solution, très décalées dans le rouge lointain par rapport aux composés construits sur un motif imidazo[1,2-a]pyridine. Ces derniers, en revanche ont montré des propriétés d’émission intéressantes à l’état solide. Cette première étude nous a permis de comparer la force « électrodonneur » de chaque isomère et ainsi de sélectionner le motif permettant le plus fort déplacement bathochrome de la fluorescence.
Ces différents hétérobicycles ont ensuite été introduits dans des colorants polyméthynes. Les imidazopyridines ont pu être insérés dans des structures monométhynes présentant un squelette et un comportement similaire au cristal violet. Dû à la présence de rotations libres au sein des molécules, aucune fluorescence n’a pu être observée. Le noyau indolizine a pu être inséré au sein de nouveaux colorants polyméthynes-cyanine comportant cinq et sept atomes de carbone dans le pont p-conjugué, en faisant varier la position de greffage du pont sur le cycle. Ces molécules, et en particulier ceux avec sept atomes de carbone, présentent des propriétés spectroscopiques dans le proche infrarouge.
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