Au, sein de la chimie supramoléculaire, la chimie hôte-invité vise le développement de molécules possédant une cavité et permettant l’encapsulation spécifique de certains substrats. Les champs d’applications concernent la détection ou le piégeage de molécules, voire la catalyse en milieu confiné. Les cryptophanes sont une famille de molécules-cages, contenant une cavité hydrophobe, qui peuvent encapsuler plusieurs substrats d’intérêt. Ils sont ainsi étudiés tant pour la formation de biosondes IRM, grâce à leurs propriétés d’encapsulation du xénon, que pour le piégeage de métaux lourds toxiques, qu’ils complexent avec une forte affinité.
La modulation des propriétés d’encapsulation des cryptophanes se fait essentiellement en modifiant la taille de leur cavité, mais l’introduction d’hétéroéléments dans leur structure, qui nécessite plus d’efforts synthétiques, reste peu étudiée. Les travaux réalisés pour cette thèse traitent de la conception de nouveaux dérivés azotés des cryptophanes, nommés tris-azacryptophanes. La synthèse de deux générations de tris-azacryptophanes, possédant des groupements aniline est détaillée, ainsi que leurs propriétés de reconnaissance du xénon en milieu organique. Ils encapsulent le xénon avec des propriétés différentes de leurs analogues oxygénés, qui, de plus, varient en fonction du pH, grâce à la protonation des fonctions aniline. Enfin, la synthèse d’un tris-azacryptophane amphotère est relatée. Ce composé, très propice à l’élaboration de sondes IRM à pH est étudié tant pour l’encapsulation du xénon dans l’eau, que pour le piégeage de cations de métaux lourds.
Gratuit
Disciplines